Aprendió a tocar la guitarra desde niño, con una instrumento de fabricación casera, construido por su padre.[1] Adquirió el sobrenombre de Sleepy (somnoliento) a raiz de la pérdida de un ojo, en 1914, época en que se profesionalizó y trasladó a Brownsville. En 1919 formó su propia banda y, poco después, se unió al armonicista Hammie Nixon, que llegó a ser yerno suyo, y con el que permaneció hasta su muerte. Durante un tiempo estuvo con ellos Sonny Boy Williamson I (John Lee). En su banda estuvieron, también, los guitarristas James Rachell, Charlie Pickett o Son Bonds.
LA crítica bautizó el estilo de Estes y los suyos, como Escuela de Brownsville, que obtuvo una gran popularidad, lo que le permitió grabar un gran número de discos. En 1949, perdió totalmente la vista, lo que le obligó a asentarse en Memphis, donde llegó a vivir míseramente en una cabaña sin luz ni agua. El bluesman Big Joe Williams fue el impulsor de su redescubrimiento, a partir del cual ya no dejó de actuar y grabar para sellos como Folkways, Vanguard o Storyville, además de actuar en los Festivales de blues más importantes de Europa y el mundo. A pesar de ello, y de que adquirió una casa nueva, continuó viviendo habitualmente en su cabaña sin cristales, hasta que, una noche de 1977, murió de frío. wikipedia
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